Determinare la vincita più grande nel gioco d'azzardo è impegnativo perché dipende da vari fattori come il tipo di gioco d'azzardo, la posta in gioco e se la vincita viene misurata in termini di importo assoluto o relativo alla scommessa iniziale. Ecco alcuni esempi degni di nota:
Tornei di poker ad alto rischio: nei tornei di poker come le World Series of Poker (WSOP) o il Triton Million, i giocatori possono vincere milioni di dollari in premi in denaro. Ad esempio, Antonio Esfandiari ha vinto oltre $ 18 milioni nel torneo Big One for One Drop delle WSOP 2012.
Slot con jackpot progressivo: in alcuni casi, i giocatori hanno vinto enormi jackpot sulle slot machine progressive, che si accumulano nel tempo. La più grande vincita registrata alle slot online è stata di 17,8 milioni di euro su Mega Moolah nel 2015.
Scommesse sportive: alcuni individui hanno vinto somme considerevoli attraverso scommesse sportive di successo, in particolare su risultati a lungo termine o su scommesse multiple. Tuttavia, queste vincite sono generalmente inferiori rispetto ai tornei di poker o ai jackpot progressivi.
Baccarat per grandi scommettitori: è noto che i grandi scommettitori del baccarat, in particolare nei casinò di Macao, vincono decine di milioni di dollari in una singola sessione di gioco.
Investimenti in azioni o società di gioco d'azzardo: pur non vincendo con il gioco d'azzardo tradizionale, alcuni investitori hanno realizzato profitti significativi investendo in azioni o società legate al gioco d'azzardo durante periodi di crescita o acquisizione.
In definitiva, la "vincita più grande" nel gioco d'azzardo può variare a seconda di come la si definisce: che si tratti dell'importo assoluto vinto più grande, della vincita più grande rispetto alla scommessa iniziale o dell'impatto più significativo sulla vita dell'individuo o sull'industria del gioco d'azzardo.
